Химия

Органические соединения

                                 Оглавление.
         Предельные углеводороды. (Алканы.).
                                  Нонан.      2
         Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
         Нонен-1. 4
         Нонин-1  6
         Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1.  8
         Карбонильные соединения.
         Альдегиды.                                                Нонаналь.

                    10
         Кетоны. Нонанон.

                       12
         Список литературы.

                      14
                      Предельные углеводороды (Алканы)
                                   Нонан.
         Молекулярная формула:

         C9Н20

         Структурная формула:
         CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3
         Электронная формула:
         Вид связи:
         В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами
         между связями 109,5°.
         Образование связей:
         В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-
         Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый
         Изомерия:            У  нонана   проявляется   только   структурная
         изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
           а)        CH3
                                |
         CH3–C–CH2–CH2     CH2–CH3                                        б)
         CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3
                                       |                                   |

           |

                                          CH3                            CH3
                               CH2–CH2-CH3

                                                        2,2,4триметилгексан.
                    3пропилгексан.
         Нахождение в природе:
         Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
         Получение:
         1.Разгонка нефти.
         2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
         3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
         4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
         C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr
         C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH
         5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой
         производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
                   Cl
         H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI  >  H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
         CH2-CH2-CH3+HC3+  +I2
         6.Гидрирование непредельных углеводородов:

                                                                 Ni, t
         CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2
         >CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
         7.Реакция Вюрца:
         C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20
         Физические свойства:
         Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления  -53,7°C;  Т-
         кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим
         в неполярных растворителях (бензоле).
         Является хорошим растворителем.
         Химические свойства:
         1.Окисление:
         C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O
         2.Реакция радикального галогенирования:
                                        nV  t°C
         C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr
         а) Инициирование цепи
         Br2 > Br-+Br-
         б) Развитие цепи
         C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr
         C9H19-+Br2>C9H19Br+Br-
          в) Обрыв цепи
         C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19
         C9H19-+Br-> C9H19-Br
         Br-+Br->Br-Br
         3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
                                                t
         C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O
         4.Реакция                                             изомеризации:
                                 CH3

                                                                        AlCl
                                        |
         CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 >  CH3–CH2–CH2  –CH  –CH2  –CH2
         –CH2 – CH3
         5.Крекинг.
         C9H20>C5H12+C4H8
         Применение:
         Парафины ценное высококалорийное топливо.  Жидкие  углеводороды,  в
         частности  нонан,  в  качестве  горючего  применяют  в   двигателях
         внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
                Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
                                  Нонен-1.
         Молекулярная формула:
         C9H18
         Структурная формула:
         CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
         Электронная формула:
         Вид связи:
         В молекуле нонена имеется  27 ( -связей и одна  ?- связь. 3 (
         -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
         Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей.
         Образование связей:
         sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована  p-электронами
         соседних атомов углерода.
         Изомерия:
      1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3)
         Цис-транс изомерия
         4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
         а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
                                                               |
                                                             CH3
                      2метилоктен-1
         б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
                      нонен-3
         в) C4H9             H                 C4H9                C3H7
                            C=C                                  C=C
                    H                    C3H7                              H
         H
                 цис-нонен-4                      транс-нонен-4
         г) Циклононан.
         Нахождение в природе:
         Нефть.
         Получение:

         1.Крекинг алканов:


         C18H28>C9H18+C9H20


         2. Элиминирование –отщепление  двух  атомов  или  групп  атомов  от
         соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.


         а)  Дегидрогалогенирование  происходит   при   действии   спиртовых
         растворов щелочей на моногалогениды:


         C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O


         б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

         C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
         в)  Дегалогенирование  происходит  при  нагревании   дигалогенидов,
         имеющих атомы галогена у  соседних  атомов  углерода,  с  активными
         металлами:
         C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2
         г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
                  Cr2O3
         С9H20> C7H15-CH=CH2
         Физические свойства:
         Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде,
         хорошо растворим в органических растворителях.
         Химические свойства:
         Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
         1.Гидрогалогенирование:
         C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3
         2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
         C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
         3.Гидрирование:    t,Ni
         C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3
         4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по
         правилу Марковникова:
                                              H+
         C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3
                                                              |
                                                            OH
         C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3
                                                                 |
                                                               OSO3H
         5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной  среде  приводит  к
         образованию гликолей (реакция Вагнера):
         C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

               |       |

              OH OH
         6.Реакция полимеризации:
         n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n
                                                       |                |
                                                      C7H15      C7H15
         Применение:
         Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг
         нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в
         настоящее время главным сырьевым источником (наряду с
         ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных
         отраслей органической химической промышленности.
                                  Нонин-1.
         Молекулярная формула:
         C9H16
         Структурная формула:
         CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH
         Электронная формула:
         Вид связи:
         В молекуле нонина имеется  24 ( -связи и 2  ?- связи. 2 ( -связи
         располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ?
         –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и
         располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь
         является сочетанием ( и  2х ? -связей.
         Образование связей:
         Sp3-Гибридизация  атомов  углерода,  Две  ?  –связи  образованы  p-
         электронами соседних атомов углерода  и  располагаются  во  взаимно
         перпендикулярных плоскостях.
         Изомерия:
         1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи
         3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
         а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH
                                                                     |
                                                               CH3
                      3метилоктин-1
         б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
                      нонин-3
         в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2
                      нонадиен1,3
         Нахождение в природе:
         Нефть.
         Получение:

         1.Дегидрогалогенирование.


         C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O


         C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O


         2. Удлинение цепи.


         C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr

         Физические свойства:
         Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в
         воде, лучше - в органических растворителях.
         Химические свойства:
         1. Реакции электрофильного присоединения протекают  медленнее,  чем
            для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
         а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
                                                                         Br2
                        Br2
         C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2
         б) Гидрогалогенирование:
                                                                         HCl
                   HCl
         C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3
         в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На  первой
         стадии образуется неустойчивый непредельный  спирт,  который  затем
         изомеризуется в кетон.
                                                             Hg2+,H+
         C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3
         2. Реакции окисления и восстановления.
         а) Окисление перманганатом калия с  расщеплением  тройной  связи  и
         образованием карбоновых кислот:
         C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH
         б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
                                                                          Н2
                     Н2
         C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3
         3. Качественные реакции на тройную связь –  обесцвечивание  бромной
            воды и раствора перманганата калия.
         Применение:
         В органическом синтезе.
                                   Спирты.
                              Нониловый спирт.
                                 Нонанол-1.
         Молекулярная формула:
         C9H19OH
         Структурная формула:
         CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH
         Электронная формула:
         Электронная плотность:
         С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
         CH-CH3


                  |


                OH
         2.  Гидролиз  алкилгалогенидов  под  действием   водных   растворов
         щелочей.
         C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr
         3.  Восстановление  карбонильных  соединений.  При   восстановлении
         альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
         а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH
         б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3


         4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

         H2O
         H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH

                                    -Mg (OH) Br
         Физические свойства:
         Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт
         хорошо растворим в воде.
         Химические свойства:
         1.Реакции с разрывом связи O-H.
         а) Реакции со щелочными металлами:
         2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^
         б)  Образование  сложных  эфиров  под   действием   минеральных   и
         органических кислот:
                                                                          H+
         CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O
         Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
         в) Окисление спиртов под действием  перманганата  калия.  Первичные
         спирты окисляются в  альдегиды,  которые,  в  свою  очередь,  могут
         окисляться в карбоновые кислоты:
                                                                         [O]
             [O]
         C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH
         2.Реакции с разрывом связи C-O.
         а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

                                                                 H2SO4
         CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH>CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-
         СН2–СН2–СН=СН2+H2O

                                                                  t(150(C
         б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
                                   H2SO4
         2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O
                                    t(150(C
         в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с
         галогеноводородами:
         C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O
         Применение:
         Нонанол применяют в виде уксусного эфира в  качестве  растворителя,
         также используют в разнообразных органических синтезах.

                          Карбонильные соединения.
                                 Альдегиды.
                                  Нонаналь.
         Молекулярная формула:
         C9H18О
         Структурная формула:
         CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
         Электронная формула:
         Электронная плотность:
                         ?
         C8H17>С>O
                             ^
                      Н
         Вид связи:
         В молекуле нонаналя имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и  C=O
         с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О.
         Образование связей:
         В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии  sp3-гибридизации
         и способны образовывать 4 ( -связи каждый.
         Изомерия:
         1)  Изомерия  углеродного  скелета  2)  Межклассовая   изомерия   с
         кетонами.
         а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
                                                                           |

                                                                         CH3

                                3метилоктаналь
         б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

                                     ||
                                                         O
                                  нонанон4
         Нахождение в природе:
         В виде различных соединений.
         Получение:
         1. Окисление первичных спиртов:
         C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O
         2. Гидролиз дигалогеналканов:
         C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O
         Физические свойства:
         Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь
         хорошо растворим в воде.
         Химические свойства:
         1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O.
                                                                         KCN

         а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN

                                |
                                                                    OH
         б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
                                                                      H2O
         С8Н17-СН=O + R’-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH

                                   |                               -Mg(OH)Br
                         |
                                                                          R’
                                                 R’
         в) Гидрирование:
         С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН
         г) Присоединение спиртов:
                                                            OH
                                                                          H+
                  |
         С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC

                     |
                                                            OR’
                                                               OR’
                                                                         2H=
                      |
         С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC

                         |
                                                               OR’
         д) Присоединение гидросульфитов:
                                    O                              O
                                                                          ||
                          ||
         C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa
                                                                           |
                     |     ||
                                  OH                     HO   O
         2. Окисление:
         а) Реакция «серебряного зеркала»
         С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O
         б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O
         3. Реакция полимеризации:

         Применение:
         Синтез многих органических веществ.
                                   Кетоны.
                                 Нонанон-1.
         Молекулярная формула:
         C9H18О
         Структурная формула:
         CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

                                                                 ||
                                                                       O
         Электронная формула:
         Электронная плотность:
         CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2>С C7H15-CO-CH3
                            |
                    OH
         2. Гидратация алкинов:
                                                   Hg2+, H+
         C7H15-C?CH + H2O---> [C7H15-C(OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3
         3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
                                                    t
         Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3
         4. Гидролиз дигалогеналканов:
         C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
         Физические свойства:
         Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с
         повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому
         нонанон растворяется немного медленнее.
         Химические свойства:
         1. Реакции  нуклеофильного  присоединения  по  двойной  связи  C-O.
         Нонанон менее активен, чем нонаналь:
                                                                      CN
                                                                         KCN
                              |
         а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3

                                    |
                                                                      OH
         б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
                                                                         CH3
                                           CH3

                                     |                                   H2O
                             |
         C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH

                                   |                               -Mg(OH)Br
                       |
                                                                          R’
                                               R’
         в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
         C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3

                  |
                                                           ОН
         г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
                                                                  OH

                             |
         C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3

                             |
                                                                  OH
         2. Окисление:
         Нонанон окисляется гораздо труднее, чем  нонаналь,  и  при  жёстких
         условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
         Применение:
         Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а  также
         служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
                             Список литературы.
           Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин.
           Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
         Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
           А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая
           химия».
         Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.



-----------------------
[pic]

[pic]

–??/???†?????????????–??/???†???–??/???†???
[pic]

[pic]

[pic]


[pic]




смотреть на рефераты похожие на "Органические соединения"