Химия

Углеводы



         Углеводы (сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных
    групп природных органических соединений.

         Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого
    вещества животных организмов.
         Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их
    с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния.
         В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в
    процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной
    энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.
         В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:

         6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2

          1. Моносахариды:
         - глюкоза С6Н12О6
         - фруктоза С6Н12О6
         - рибоза С5Н10О5

          2. Дисахариды:
         - сахароза С12Н22О11

          3. Полисахариды:
         - крахмал (С6Н10О5)n
         - целлюлоза (С6Н10О5)n

                                  Моносахариды
                                   Глюкоза С6Н12О6

         В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в
    небольших количествах во всех клетках.
         Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-
    бенно много в винограде.
         В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза
    в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.
         6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2

           Различают следующие структурные формулы глюкозы:
         - с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом-
           ным спиртом и альдегидом.
         - циклическая,которая имеет различное пространственное строе-

            ние:
            а - форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и

            втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.
            б - форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные

            стороны кольца молекулы.
            Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг
            с другом (реакция мутаротации глюкозы).
                                                      Н        О
                 СН2ОН                             С
    СН2ОН
         Н                О     Н              Н--С--ОН         Н
        О    ОН
                Н                     ==== НО--С--Н   ====       Н
                ОН      Н                      Н--С--ОН                ОН
      Н
         ОН                     ОН           Н--С--ОН         ОН
           Н
                Н         ОН                         СН2ОН               Н
          ОН
                  а - глюкоза
       б - глюкоза

                 Получение:
         1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен-
             ный способ получения):
              (С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6
                        крахмал                                      глюкоза
         2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция
             (предложен А. М. Бутлеровым):
                              О    са(он)2
                 6Н--С      ---------- С6Н12О6
          формальдегид   Н                  глюкоза

                   Физические свойства:
         Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-
    сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется.

                 Химические свойства:
         Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и
    гидроксильной (-ОН) групп.
         1. Свойства,характерные для спиртов:
            - взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож-
              ных эфиров (реакция этерификации).
         2. Свойства, характерные для альдегидов:
            -взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе
              (реакция "серебряного зеркала"):


                                                  О
                                     О
         СН2ОН--[CH(OH)]4--С   +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C    +2Ag
                         глюкоза                 Н
    глюконовая кислота            ОН
           -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор-
             бита):
                                                  О [H]

         СН2ОН--[CH(OH)]4--С   ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН
                 глюкоза                       Н
    сорбит
         3. Специфические реакции - брожение:
             - спиртовое брожение:
             С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2
                глюкоза            этиловый спирт
             - молочнокислые брожение:
                                                               О
              С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С
                                                 ОН        ОН
               глюкоза                молочная кислота
              - маслянокислое брожение:
                                                     О
              С6Н12О6 ----- С3Н7--С     +2Н2 +2СО2
                                                           ОН
               глюкоза               масляная кислота

                Применение:
         - в кондитерской промышленности,
         - в медицине,
         - в химическом производстве используются продукты брожения (спирт).


                                          Фруктоза
                                                                           Н
                                                                     Н--С--
    ОН
               НОСН2      О          ОН                       С=О
                                                                  НО--С--Н
                          Н         НО            или       Н--С--ОН
                     Н                       СН2ОН          Н--С--ОН
                                                                     Н--С--
    ОН

                          ОН         Н                                Н
         Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные
    группы спиртов -ОН и кетонов С=О.
         Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо
    усваивается организмом.

                                           Дисахариды .
         Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены
    из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов.
         Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким
    вкусом.
         При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы
    моносахаридов.



                СН2ОН
         Н                     О    Н     НОСН2     О        ОН
       Н2SО4, t
                Н
          +Н2О   ----------
                  ОН            Н                      Н         НО

         ОН                           ---О---                       СН2ОН
                Н               ОН                   ОН         Н
                                          сахароза
                         СН2ОН
                  Н                     О    Н     НОСН2     О
    ОН
                         Н
         ------         ОН            Н           +           Н         НО
                  ОН                        ОН         Н
        СН2ОН
                         Н               ОН                     ОН         Н

                             глюкоза
        фруктоза
         Простейшими представителями дисахаридов являются обычный
    свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар -
    мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза.
         Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.
                                      Сахароза.
         Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул
    глюкозы и фруктозы.
         Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из
    которых её получают в промышленности.
         Физические свойства:
         Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го
    вкуса, хорошо растворимое в воде.
         Химические свойства:
         Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-
    неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу.
         С12Н22О11       +   Н2О  -------  С6Н12О6        +     С6Н12О6
           сахароза                                               фруктоза
               глюкоза
                      Применение:
         - в качестве продукта питания,
         - в кондитерской промышленности,
         - для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы).




смотреть на рефераты похожие на "Углеводы "