Химия

Спирты

                            Оформление  курсовой


             1.Титульный  лист


                              Курсовая  работа

                                  по  химии
             Тема:
                                   Спирты.

                                                      Выполнил:Юрченко Антон
                                                   Проверила:Иманкулова Т.А.


                              Арсеньев  1999г.


             2.Содержание  курсовой  работы

             а)Строение

             б)Физические  и  химические  свойства

             в)Получение  и  применение

             Дополнительная  литература


             3.Охрана  окружающей  среды


                                 Литература:

                                                Ситабников . В.Н
                                                Роститер . И.Н.
                                                Процюк . Т.Б.
             Э.С.М. 1976.
             Учебник  по  химии  за  10-ый  класс .
                                                 Л.А.Цветков.



                         1.Стрение  этилого  спирта.

       Этиловый  спирт  С8Н6О-бесцветная  жидкость  со своебразным  за-
       коном, легче  воды  Р=0,8г/см , кипит  при  t-78,3 С, хорошо  раство-
       ряется  в  воде  и  сам  является  растворителем  многих  неорганиче-
       ских  и органических  веществ. Зная  молекулярную формулу спирта
       и  валентность  элементов , попытаемся  изобразить  его  строение.
       Напишим  две  структурные  формулы.

            Н     Н
          Н  Н


       Н-С-О-С-Н  (1)                                               Н-С-С-О-
       Н

            Н     Н
          Н  Н



       Сопостовляя  формулы ,мы  замечаем , что  если  справидлива  первая
       из  них , то  в молекуле  спирта  все  атомы  водорода
       соеденены  с  молекулами  углерода , и  можно  предполагать,
       что  они  одинаковы  по  свойствам . Если  же  истинна  вторая
       формула , то  один  атом  водорода  в  молекуле  соединён  с атомом
       углерода  через кислород  и он , по-всевидимому , будет  отличаться
       от  других  водородных  атомов . Оказывается , можно  проверить
       опытом, одинаковы  или  различны  по свойствам  атомы в спирте.
                  Поместим  в  пробирку  со  спиртом (не  содержащий  воды)
       кусочек  натрия . Начинается  реакция , сопровождающаяся выделением
       газа . Нетрудно  установить , что  это  водород . При
       помощи  другого , более  сложного  опыта  можно  определить ,
       сколько  атомов  водорода  выделяется  при  реакции  из  каждой
       молекулы  спирта . В  колбу  с  мелкими  кусочками  натрия  (рис.1)
       приливается по каплям из воронки определённое  количество спирта
       Выделяющийся  из  спирта  водород  вытесняет  воду  из  двугорлой
       склянки  в  цилиндр . Обьём  вытесненной  воды  в  цилиндре
       соответствует  обьёму  выделевшегося  водорода .Опыт  показывает,
       что  из  0,1 моль  спирта  удаётся  получить  1,12л. водорода . Это
       означает , что  из  1 моль спирта  натрий  вытесняет  1,12л. т.е.
       0,5 моль  водорода.
        Иначе  говоря , из  каждой  молекулы  спирта  натрием  вытесняется
       Только  один  атом  водорода . Формула (1)  не  даёт  обьяснения
       такому факту . Согласно  этой  формуле  все  атомы  водорода
       равноцены . Наоборот, формула (2) отражает  наличие одного атома,
       находящегося  в  особом  положении : он  соединён  с  атомом углерода
        через  кислород ; можно  заключать , что  именно  этот
       атом  водорода  связан  менее  прочно. Он  и  вытесняется  натрием .
       Следовательно вторая из  приведёных формул и  будет структурной
       формулой  этилого  спирта . Чтобы  подчеркнуть , что  в  молекуле
       спирта  содержится  гидроксильная  чруппа-ОН , соединённая  с


       углеводородным  радикалом , молекулярную  формулу  этилового
       спирта  часто  пишут  так :

                                              СН3-СН2-ОН  или  С2Н5ОН

       Очивидно ,  здесь  мы  снова  встречаемся  с  влиянием  атомов  друг
       на  друга . Чтобы  понять  сущность  этого  влияния , обратимся  к
       электроному  строению  молекулы . Характер  связей  С-СuC-Н  нам
       уже  хорошо  известен – это  ковалентные  q –связи . Атом  О2
       образует  с  атомом “H” и с  углеводородным  радикалом  такие  же
       связи , при  этом  его  наружный  электронный  слой  дополняется  до
       октета .
             Формула  спирта  в  таком  случае  можно  изобразить  так :

                                       Н      Н


                                                           Н   С     С    О
           Н

                                                                 Н     Н


       Однако  распределение  электронной  плотности  в молекуле  спирта
       не  такое  равномерное , как  в  углеродах . Связь  О-Н  полимерная ,
       так  как  наибольшая  электронная  плотность  её  смещена  к  атому
       О2 , как  элементу  более  электроотрицательному . Атом  “Н”
       оказывается  как  бы  более  свободным  от  электронов , менее
       связаным  с  молекулой  и  поэтому  может  сравнительно  легко
       вытесняется  натрием . Смещение  электронной  плотности  можно
       показать  в  формуле  следующим  образом

                                                   Н Н

                                               Н-С-С-О  Н

                                                   Н Н


       О  пространственном  расположении  атомов  в  молекуле  спирта
       дают  представление  модели , изображённые  на  (рисунки 2)



       Как  видим  ,  атом  кислорода  образует  ковалентные  связи  с

              другими  атомами  под  некоторым  углом  друг  к  другу , а
не  по
       прямой  линии . Вспомним , что  в  наружном  электронном  слое
       наряду  с  двумя  спаренными  S-электронами  и  двумя  спареными
       р-электронами  имеются  два  неспареных  р-электрона . Оси  этих
       электронных  облаков  взаимно  перпендикулярно . В  направлении  их
       и  образуются  ковалентные  связи  атома  кислорода  с  другими
       атомами  (фактически  в  следствии  гибридизации  и  действия  других
        факторов  валентный  угол  несколько  отклоняется от
       прямого). Мы  знаем , что  молекуле  воды  имеет  подобное
       пространственное  строение .


                       Гомологический  ряд  спиртов .

       Этиловый  спирт –один  из  членов  гомологического  ряда .
       Другие  спирты  ряда  имеют  аналогичное  химическое  и  электронное
       строение . Первый  член  ряда  метиловый  спирт .

                                                              Н

                                                        Н –С –О –Н

                                                      Н

       Ближащий следующий  гомолог этилого спирта  пропиловый  спирт.


                                   Н  Н  Н


                                             Н –С –С –С –О –Н

                                                    Н  Н  Н

       В  молекулах  спиртов  может  содержаться  не  одна , а  две  и
       больше  гидроксильных  групп  как  мы  уже  видели  на  примере
       реакции  с натрием  и убедимся ещё далее , наличие  гидроксильных
       групп  в  молекулах  обусловливает  характерные  химических  свойства
        спиртов , т.е. их  химическую  функцию .
       Такие  группы  атомов  называются  функциональными  группами .

         Спиртами  называются  органические  вещества , молекулы которых

       содержат  одну  или  несколько  функциональных  гидроксильных
       групп , соединённых  с  углеводородным  радикалом



       Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов ,
       в  молекулах  которых  один  или  несколько  атомов  водорода
       заменены  на  гидроксильные  группы .
       Спирты  приведённого  высше  ряда  можно  считать  производно
       предельных  углеводоров , в  молекулах  которых  один  атом  водорода
        заменён  на  гидроксильную  группу . Это  гомологический
       ряд  предельных  одноатомных  спиртов . Общая  формула  веществ
       этого  ряда  СпН2п+ОН  или  R-OH .

             Таблица №1 Гомологический  ряд  предельных  одноатомных
             спиртов .



|                          |            |Температура   |
|Название  спиртов         |Формула     |кипения (t)   |
|                          |            |              |
|Метиловый  (метанол)      |СН3ОН       |64,7          |
|                          |            |              |
|Этиловый  (этанол)        |С2Н5ОН      |78,3          |
|                          |            |              |
|Пропиловый (пропанол-1)   |С3Н7ОН      |97,2          |
|                          |            |              |
|Бутиловый  (бутанол-1)    |С4Н9ОН      |117,7         |
|                          |            |              |
|Аниловый  (пентанол-1)    |С5Н11ОН     |137,8         |
|                          |            |              |
|Гексиловый  (гексанол-1)  |С6Н13ОН     |157,2         |
|                          |            |              |
|Гептиловый  (гептанол-1)  |С7Н15ОН     |176,3         |



        Согласно  систематической  номеклатуре  названия  спиртов ,
       производится  от  названий  спиртов , соответствующих  углеводородов
       с  добавлением  суфикса  -0^ ; цифрой  указывают  атом  углерода
       при
       котором  находится  гидроксильная  группа . Нумерацию  углеродных
       атомов  начинают  с  того  конца , к  которому  ближе
       функциональная
       группа .
       Изомерия  спиртов  обуславливается  как  изомерией  углеводородного
       скелета , так  и  положением  гидроксильной  группы .



                           Химические  свойства .

       Спирты  горят  при  поджигании , выделяет  кислоту , например:

                                        С2Н5ОН+3О2  -2СО+3Н2О+137

       однако  при  горении  у  них  наблюдаются  и  различия . Нальём  по
       одному  миллилитру  разных  спиртов  в  форфоровые чашки  и
       подожжём  жидкости . Заметим , что  спирты –первые  члены  ряда –
       легко воспламеняются  синеватым  почти  не  светящимся  пламенем ,
       и
       после  сгорания  их  остаётся  чёрный  налёт .
       Взаимодействие  этилого  спирта  с  натрием .

                          2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2

       Продукт  замещения  водорода  в  э.с.  называется  этилатом  натрия
       , он  может быть выделен  после  реакции  в  твёрдом  виде. Также
       реагируют
       со  щелочными  металлами  другие  растворимые  спирты  образуя
       соответствующие  алкоголиенты .
       Однако  спирты  к  классу  кислот  не  относятся , так  как  степень
        дисоциации  их  крайне  незначительна , даже  меньше  чем  у  воды
       , их
       растворы  неизменяют  окраску  индикаторов .
       Положение степени  дисоциации спиртов  по сравнению с  водой  можно
       обьяснить  влиянием  углеводородного  радикала : смещение  радикалом
       электронной  плотности  связи . 6 –0  в  сторону  атома  кислород
       ведёт
       к  увиличению  на  последнем  частичного  отрицательного  заряда
       вседствии  чего  он  прочнее  удерживает  атом  водорода .
       Можно  повысить  стпень , если  в  молекулу  ввести  заместитель
       притягивающий  к  себе  электроны  химической  связи . Так , степнь

       дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH  возрастает  в несколько
       раз  по  сравнению  с  этанолом  (этиловым  спиртом) .
       У  спиртов  может  вступать не  только  гидроксильный  атом
       водорода ,
       но  и  вся  гидроксильная  группа . Если  в  колбе  с
       присоеденённым  к  ней  холодильником  нагревать  этиловый  спирт  с
        галогеноводородной
       кислотой , например  с  бромоводородной  (для  образования
       бромоводорода  берут  смесь  бромида  калия  или  бромида  натрия  с
       серной  кислотой) , то  через  некоторое  время  можно  заметить ,
       что  в
       пробирке  под  слоем  воды  собирается  тяжёлая  жидкость–броэтан .

                            С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O


       Эта  реакция  тоже  идёт с ионым расщиплением ковалентной связи  С-О



       Она  напоминает  нам  реакцию  оснований  и  этилового  спирта  ,
       образуется  бромистан .
       При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
       спирты  легко  дигидратируются , т.е.  отщепляет  воду . Из
       этилового
       спирта  при  этом  образуется  этилен .

                                              Н    Н

                                        Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О

                                                     Н   ОН


       Дигидрация  последующих  ломологов  приводит  к  получению  других

       непредельных  углеводородов .

                                               Н   Н   Н

                                         Н –С –С –С –Н      СН3 –СН
       =СН2+Н2О

                                              Н   Н   ОН

       При  несколько  иных  условиях  дигидрация  спиртов  может ,
       происходить  с  отщиплением  молекулы  воды  не  от  каждой
       молекулы
       спирта , а  от  двух  молекул . Так , при  более  слабом
       нагревания  этилового  спирта  с  серной  кислотой  (не  выше  +140
       С  и  при  избытке
       спирта)  диэтиловый  эфир .

                                         С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О


       Диэтиловый  эфир –летучая , легко  воспламеняющаяся  жидкость ,
       применяют  в  медицине  в  качестве  наркоза . Он  относится  к
       классу  простых  эфиров–органических  веществ , молекулы  которых
       состоят  из
       двух  углеводородных  радикалов , соединёных  посредственно  атома
       кислорода .
       С  диэтиловым  эфиром  мы  встречались  когда  выяснили  строение
       этилового  спирта . Из  двух  возможных  структур  отвечающих
       формуле
       С2Н6О , мы  выбрали  одну  позволяющую  понять  свойства  спирта .
       Другая  не  принетая  нами  формула  хотя  она  также  отвечает
       правилом
       важности , выражает  стрение  диментилового  эфира . Имея  одну  и
       эту  же  молекулярную  формулу , эти  вещества , следовательно ,
       являются  изомерами , принадлежат  к  различным  классам
       органических  соединений .


                            Физические  свойства.

       Вы , несомненно  обратили  внимание , что , в  отличие  от  ранее
       рассматривавшихся  предельных  и  непредельных  углеводородов , в
       данном  гамологическом  ряду  ней  газообразных  веществ , уже
       первый  член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как  обьяснить такое
       повышение
       температуры  кипения  веществ . Может  тем , что  при  вступлении
       атома
       кислорода  в  молекулу  сильно  возрастёт  молекулярная  масса
       вещества
       Но  у  метилового  спирта  молекулярная  масса –32 , у  пропана –44
       , однако  и  он  представляет  собой  газообразное  вещество .
       Тогда  что же
       удерживает  молекулы  метилового  спирта , сами  по  себе  довольно
        лёгкие , в  жидком  состоянии ?
       В  молекулах  спирта , как  мы  выяснили , углеводородный  радикал
       и  атом  кислорода  не  на  одной  прямой , а под  некоторым  углом
        друг  к  другу . У  атома  О2  имеются  ещё  свободные
       электронные  пары . Поэтому  он  может  взаимодействовать  с
       атомом  водорода  другой  молекуы , имеющий  некоторый
       положительный  заряд  в  результате
       смещения  электронов  к  атому  кислороду  (рис.3 а) . Так  между
       атомами  возникает  водородная связь , которая обозначается  в
       формулах
       точками :



       Прочность  водородной  связи  значительно  меньше  обычной
       ковалентной  связи  (примерно  в  десять  раз) . За  счёт
       водородных  связей  молекулы  спирта  оказываются  ассоциированными
       , как  бы  прилипли  друг  к  другу . Поэтому  на  разрыв  этих
       связей  необходимо  затратить  дополнительную  энергию , чтобы
       молекулы  стали  свободными  и  вещество  преобрело  летучесть .
       Это  и  является  причиной  более  высокой  температуры  кипения
       всех  спиртов  по  сравнению  с  соответствующими  углеводородами .
       Теперь  можно  понять  почему  вода  при  такой  небольшой
       молекулярной  массе  имеет  необычно  высокую  температу  кипения
       (рис.35) .
       Водородные  связи  могут  установливаться  и  между  молекулами
       спирта
       и  воды  (рис.31в) . Именно  этим  обьясняется  растворимость
       спиртов  в  отличие  от  углеводородов , которые  из-за  малой
       полярности  связей
       С–Н  не  образуют  с  водой  водородных  связей  и  поэтому  не
       растворяется  в  ней . норастворимость  спиртов  в  воде  (вспомним
       , что  члены  гамологических  рядов  при  сходстве  свойств  имеют
       индивидуальные  различия) . Если в равные обьёмом  воды в
       стаканчиках
       мы  прильём  по  одинаковому  обьёму  (например  5мл.) , метилового
       ,
       пропилового, этилового, бутилового и  аминового спиртов и
       перемешаем
       жидкости , то  заметим , что  первые  три спирта  расворяются
       полностью
       а  бутиловый  и  особенно  аминовый  спирты  в  меньшей  степени .
       Понижение  растворимости  можно  обьяснить  тем , что , чем  больше
        углеводородный  радикал  в  молекуле  спирта , тем  труднее
       гидроксильной  группе  удержать  такую  молекулу  в  растворе  за
       счёт  образования  водородных  связей (углеводороды  в  воде  не
       растворимы)

                    Применение  и   получение  спиртов .

                                 Получение .
       До  начала  30-х  годов  20  века  его  получали  исключительно
       сбраживанием  пищ  углеводсодержащего  сырья , и  при обработки
       зерна
       (рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В  30-е  по  50-е  годы
        было  разработанно  несколько  способов  синтеза  Э.С.  из
       химического  сырья
       например : лидрирования  ацентальдецида  и  д.р. . Оси  современных
        способов –односейадистная  (прямая)  гидраитация . Этилена
       (CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется  на  фосфорно-кислотном
       католизаторе  при  280-300 С  и  7,2-8,3  Мн/м (72-83  кг/см ). Так
       , в США
       в  1976 г.  было  выработано  около  800  тыс. тонн  этонола , в
       т.ч.  550  тыс.  тонн  прямой  гидротацией  (остальное  сбраживание
        пищевого  сырья) . В  других  странах  (СССР , Франция  и  др.)
       Э.С.  получают  также  двухстадийной  (сернокислотной  гидраитацией
        этилена  при :
       75-80 С  и  2,48  Мн/м/24,8 нес/м )  этилен  взаимодействует  с
       концетрированой  серной  кислотой  с  образованием  смеси  моно  и
       диэнтилеульфатов  [С2Н5OSO2ОН  и  (С2Н5О)2SO2] , которые  затем
       гидрилизуясь  при  100 С  и  0,3-0,4  Мн/м  дают  Э.С.  и  Н2SO4 .
       В  ряде  стран  Э.С.  получают  также  сбраживанием  продуктов
       гидролиза  растительных  материалов . Очистку  технических  Э.С.
       проводят  различными  способами . Пищевой  спирт-сырец , обычно
       освобождают  от  примесей  (сивушные  масла  и  др.) рекитификацией
       .
       Слинтентичиский  Э.С.  очищают  от  этилового  эфира ,
       ацетальдегида  и  др.  рекитификаций  в  присутствии  щёлочи и
       гидрированием  в паровой
       фазе  на  никелевых  католизаторах  при  105 С  и  0,52  Мн/м  (5,2
        кгс/см)
       Спирт –рекитификат представляет  собой  асеотропную  смесь  Э.С.  с
       Водой  (95,57%  спирта  t  кипения  78,15  С . ) . Для  многих
       целей  требуется  обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний  в
        промышленности  готовят , воду  в  виде  стройной  азеотропной
       смеси  вода-спирит-бензол (специальная  добавка) , а  в
       лабороторных условиях-
       химическом  связыванием  воды  различными  реагентами , окисью
       кальция , металлическим  кальцием  или  магнием  Э.С. ,
       предназначеный  для  технических  и  бытовых  целей , иногда
       денантурируют .

                                Применение .

       На  многих  производствах  спирты  применяются  в  качестве
       растворителей  . В  химической  промышленности  они используются
       для
       различных  синтезов . Метиловый  спирт  в  больших  количествах
       идёт  на  получение  формальдегида , используемого в производстве
       пластмасс
       уксусной  кислоты  и  других  органических  веществ . В настоящее
       время
       разрабатывается  много  новых  технологических  процессов  на
       основе  использования  метилового  спирта  как  исходного  продукта
       , поэтому  значение  его  в  промышленном  производстве  нужных
       народному  хозяйству , веществ  и  материалов  будет  всё  более
       возрастать .
       Перспективным  считается  использование  метилового  спирта в
       качестве
       моторного  топлива  т.к.  добавка  его  к  бензину  повышает
       актановое  число  горючей  смеси  и  снижает  образование  вредных
       веществ  в  выхлопных  газах .
       Этиловый  спирт  в  больших  количествах  идёт  на  производство
       синтетического  каучука . Окислением  спирта  получают  пищевую
       уксусную  кислоту . Путём  его  дигидратации  готовят  диэтиловый
       (медицинский)  эфир , с  взаимодействием  с  хлороводородом
       получают  хлорэтан , для  местной анестозии. Спирт применяется при
       изготовлении
       многих  лекарств . В  парфюмерии  он  идёт  на  изготовление  духов
        и  адеколонов .



                         Охрана  окружающей  среды .

       Спирты  оказывают  негативное  воздействие  на  организм . Особенно
        ядовит  метиловый  спирт . Самое  незначительное  количество  его
       при
       приёме  внутрь  разрушает  зрительный  нерв  и  вызывает
       необратимую
       слепоту . 5-10 мл  спирта  вызывает  сильное  отравление  организма
       , а  30 мл  могут  привести  к  смертельному  исходу . Этиловый
       спирт-наркотик , при  приёме  внутрь  он  вследствие  высокой
       растворимости  быстро  всасывает  в  кровь  и  сильно  действует
       на  организм . Под  влиянием  спиртного у человека ослабляется
       внимание затормаживается
       реакция  нарушается  корреляция  движения , появляется
       развязанность,
       грубость  в  поведении  и  т.д. , всё  это  делает  его  неприятным
        в  обществе . Но  вследствии  употребления  алкоголя  ещё  более
       опасны , т.к. у  пьющего  человека  появляется  привыкание ,
       погубное пристрастие
       к  нему  и  в  конце  в  концов  он  тяжело  заболевает
       алкоголизмом . Спирт  поражает  слизистые оболочки желудочно-
       кишечного  тракта , что
       ведёт  к  возникновению  гастрита  язвенной  болезни  желудка ,
       двенадцатой  кишки . Печень , где  должно  происходить  разрушение
       спирта , не  справляясь  с  нагрузкой , начинает  перерождаться  в
       результате  возможен  цирроз . Проникая  в  головной  мозг  спирт
       отравляюще  действует  на  нервные  клетки , что  проявляется  в
       нарушении  сознания , речи , умственных  способностей , в
       появлении , тяжёлых  психических  растройств  и  ведёт  к
       деградации  личности . Особенно  опасен  алкоголь  для  молодых
       людей , так  как  в  растущем  организме  интенсивно  протекают
       процессы  обмена  веществ  и  они  особенно  чувствительны  к
       алкоголическому  воздействию . Поэтому  у  молодых  быстрея , чем
       у  взрослых , может  появиться  заболевание – алкоголизм .
       Все  виды  спиртного  должны  быть  полностью  исключены  из  жизни
        молодёжи !!!





смотреть на рефераты похожие на "Спирты "