Laden Sie die Präsentation zur Chemie der Polysaccharide herunter. Chemievortrag zum Thema „Polysaccharide“. Was beobachten Sie? Was lässt sich schlussfolgern

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Kohlenhydrate sind in der Natur weit verbreitet und spielen eine wichtige Rolle in den biologischen Prozessen lebender Organismen und des Menschen. Hierzu zählen beispielsweise Traubenzucker, Glucose, Rübenzucker oder Saccharose, Stärke und Ballaststoffe. Der Name „Kohlenhydrate“ entstand aufgrund der Tatsache, dass die chemische Zusammensetzung der meisten Verbindungen dieser Klasse durch die allgemeine Formel Cn(H4O)m ausgedrückt wird. Weitere Untersuchungen zu Kohlenhydraten ergaben, dass dieser Name fadenförmig ist. Zum einen wurden Kohlenhydrate gefunden, deren Zusammensetzung nicht dieser Formel entspricht. Zweitens gibt es bekannte Verbindungen (Formaldehyd CH2O, Essigsäure C2H4O2), deren Zusammensetzung zwar der allgemeinen Formel Cn(H2O)m entspricht, sich aber in ihren Eigenschaften von Kohlenhydraten unterscheidet.

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Kohlenhydrate können nach ihrer Struktur unterteilt werden. Die Einteilung der Kohlenhydrate ist im Diagramm dargestellt. Kohlenhydrate Monosaccharide Disaccharide Polysaccharide Glucose Ribose Fructose Saccharose Cellulose Stärke

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Was sind Polysaccharide? Polysaccharide sind Verbindungen mit hohem Molekulargewicht, die Hunderte von Monosaccharidresten enthalten. Der Struktur von Polysacchariden ist gemeinsam, dass Monosaccharidreste durch die Halbacetalhydroxylgruppe eines Moleküls und die Alkoholhydroxylgruppe eines anderen Moleküls usw. verbunden sind. Jeder Monosaccharidrest ist durch glykosidische Bindungen mit benachbarten Resten verbunden. Polyglykoside können verzweigte und unverzweigte Ketten enthalten. Die Monosaccharidreste, aus denen das Molekül besteht, können gleich oder unterschiedlich sein. Die wichtigsten höheren Polysaccharide sind Stärke, Glykogen (tierische Stärke), Ballaststoffe (oder Cellulose). Alle drei dieser Polysaccharide bestehen aus Glucosemolekülen, die auf unterschiedliche Weise miteinander verbunden sind. Die Zusammensetzung aller drei Verbindungen kann allgemein als (C6H10O5)n ausgedrückt werden

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Stärke ist ein Polysaccharid. Die Molekülmasse dieser Substanz ist nicht genau geklärt, es ist jedoch bekannt, dass sie sehr groß ist (ca. 100.000) und bei verschiedenen Proben variieren kann. Daher wird die Formel von Stärke, wie auch von anderen Polysacchariden, als (C6H10O5)p dargestellt. Für jedes Polysaccharid hat n unterschiedliche Bedeutungen.

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Physikalische Eigenschaften Stärke ist ein geschmackloses Pulver, das in kaltem Wasser unlöslich ist. In heißem Wasser quillt es zu einer Paste auf. Stärke ist in der Natur weit verbreitet. Es ist ein Reservenährstoff für verschiedene Pflanzen und in diesen in Form von Stärkekörnern enthalten. Die stärkereichsten Körner sind Getreide: Reis (bis zu 86 %), Weizen (bis zu 75 %), Mais (bis zu 72 %) und Kartoffelknollen (bis zu 24 %). In Kartoffelknollen schwimmen Stärkekörner im Zellsaft und in Getreide sind sie durch eine Eiweißsubstanz namens Gluten fest miteinander verklebt. Stärke ist eine der Pflanzen, die Stärke durch den Abbau der Zellen und das Abwaschen mit Wasser gewinnen. In großem Umfang wird es vor allem aus Kartoffelknollen (in Form von Kartoffelmehl), aber auch aus Mais gewonnen.

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Chemische Eigenschaften 1) Unter Einwirkung von Enzymen oder beim Erhitzen mit Säuren (Wasserstoffionen dienen als Katalysator) unterliegt Stärke wie alle komplexen Kohlenhydrate einer Hydrolyse. In diesem Fall entsteht lösliche Stärke, dann weniger komplexe Substanzen – Dextrine. Das Endprodukt der Hydrolyse ist Glucose. Die Gesamtreaktionsgleichung kann wie folgt ausgedrückt werden:

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Es kommt zu einem allmählichen Abbau von Makromolekülen. Die Hydrolyse von Stärke ist ihre wichtige chemische Eigenschaft. Stärke, Dextrine, Maltose, Glucose

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2) Stärke führt nicht zu der „Silberspiegel“-Reaktion, wohl aber zu den Produkten ihrer Hydrolyse. Stärkemakromoleküle bestehen aus vielen Molekülen zyklischer P-Glucose. Der Prozess der Stärkebildung kann wie folgt ausgedrückt werden (Polykondensationsreaktion):

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3) Eine charakteristische Reaktion ist die Wechselwirkung von Stärke mit Jodlösungen. Fügt man einem abgekühlten Stärkekleister eine Jodlösung hinzu, entsteht eine blaue Farbe. Beim Erhitzen verschwindet die Paste, beim Abkühlen erscheint sie wieder. Diese Eigenschaft wird zur Bestimmung von Stärke in Lebensmitteln genutzt. Trägt man also beispielsweise einen Tropfen Jod auf eine geschnittene Kartoffel oder eine Scheibe Weißbrot, entsteht eine blaue Farbe

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Anwendung Stärke ist das wichtigste Kohlenhydrat in der menschlichen Nahrung und kommt in großen Mengen in Brot, Getreide, Kartoffeln und Gemüse vor. Große Mengen Stärke werden zu Dextrinen, Melasse und Glucose verarbeitet, die in der Süßwarenindustrie verwendet werden. Stärke wird als Klebstoff zum Veredeln von Stoffen und zum Stärken von Leinen verwendet. In der Medizin werden Salben, Pulver etc. auf Basis von Stärke hergestellt.

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Cellulose Cellulose ist ein noch häufiger vorkommendes Kohlenhydrat als Stärke. Es besteht hauptsächlich aus den Wänden pflanzlicher Zellen. Holz enthält bis zu 60 %, Watte und Filterpapier bis zu 90 % Zellulose.

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Physikalische Eigenschaften Reine Cellulose ist ein weißer Feststoff, unlöslich in Wasser und in üblichen organischen Lösungsmitteln, gut löslich in konzentrierter Ammoniaklösung von Kupfer(II)-hydroxid (Schweitzer-Reagenz). Aus dieser sauren Lösung wird Cellulose in Form von Fasern (Cellulosehydrat) ausgefällt. Fasern haben eine recht hohe mechanische Festigkeit.

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Zusammensetzung und Struktur Die Zusammensetzung von Cellulose sowie Stärke wird durch die Formel (C6H10O5)p ausgedrückt. Der n-Wert einiger Cellulosearten erreicht 10-12.000 und das Molekulargewicht erreicht mehrere Millionen. Seine Moleküle haben eine lineare (unverzweigte) Struktur, wodurch Cellulose leicht Fasern bildet. Stärkemoleküle haben sowohl lineare als auch verzweigte Strukturen. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Stärke und Cellulose. Auch in der Struktur dieser Stoffe gibt es Unterschiede: Stärke-Makromoleküle bestehen aus Resten von P-Glucose-Molekülen, Cellulose-Makromoleküle bestehen aus Resten von P-Glucose. Der Prozess der Bildung eines Fragments eines Cellulosemakromoleküls kann durch das Diagramm dargestellt werden:

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Polysaccharide

POLYSACHARIDE Komplexe Kohlenhydrate (Polysaccharide) sind solche Kohlenhydrate, die zu einfachen Kohlenhydraten hydrolysiert werden können und deren Anzahl an Kohlenstoffatomen nicht gleich der Anzahl an Sauerstoffatomen C m H 2p O p ist. Zu den Polysacchariden gehören: (C 6 H 10 O 5) n - Zellulose, Stärke, Glykogen

Polysaccharide bestehen aus Monosacchariden. Aufgrund ihrer Größe sind ihre Moleküle in Wasser praktisch unlöslich; Sie wirken sich nicht auf die Zelle aus und eignen sich daher gut als Reservestoffe. Bei Bedarf können sie durch Hydrolyse wieder in Einfachzucker umgewandelt werden. Die wichtigsten Polysaccharide sind Stärke, Glykogen (tierische Stärke) und Cellulose (Ballaststoffe).

Physikalische Eigenschaften von STÄRKE. Stärke ist ein weißes Pulver, das sich in kaltem Wasser nicht auflöst; in heißem Wasser quillt es auf und bildet einen Brei. In der Natur sein. Stärke entsteht bei der Photosynthese in Pflanzen und lagert sich in Wurzeln, Knollen und Samen ab. Sein zweiter Name ist „Kartoffelmehl“.

Kartoffeln enthalten 20 % Stärke

Mais enthält 70 % Stärke

Weizen enthält außerdem 70 % Stärke

Reis und andere Getreidesorten enthalten bis zu 80 % Stärke

Stärkegewinnung In der Industrie wird Stärke aus Kartoffeln oder Mais gewonnen. Kartoffeln werden gewaschen und auf mechanischen Reiben gehackt. Die zerkleinerte Masse wird auf Sieben mit Wasser gewaschen. Stärkekörner passieren zusammen mit Wasser ein Sieb und setzen sich am Boden des Bottichs ab. Anschließend wird die Stärke getrocknet.

Die Struktur von Stärke. Stärke ist ein natürliches Polymer, ein Polysaccharid. (C 6 H 10 O 5) n – Summenformel n – von mehreren Hundert bis mehreren Tausend. Stärkemoleküle bestehen aus α-Glucosemolekülen. Im Weltraum bilden Stärkemoleküle zwei Strukturen: linear und verzweigt

Lineare Struktur

Verzweigte Struktur

Chemische Eigenschaften von Stärke 1) Hydrolyse (1811 von Kirchhoff entdeckt) (C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → n C 6 H 12 O 6 α - Glucose Die Hydrolyse von Stärke erfolgt beim Erhitzen in Gegenwart von konz . Schwefelsäure. 2) Qualitative Reaktion auf Stärke – Stärke + Jod → blaue Farbe

1. In der Lebensmittelindustrie

2.In der Medizin (zur Herstellung von Tabletten, Pulvern, Pasten, dickflüssigen Salben)

3. Leimproduktion

ANWENDUNG VON STÄRKE: 4) Zum Stärken von Wäsche. 5) Um Glukose zu gewinnen.

In der Tierwelt spielt ein mit Stärke verwandtes Polysaccharid – Glykogen – die Rolle der „Ersatzstärke“. Glykogen kommt in allen tierischen Geweben vor. Besonders häufig kommt es in der Leber (bis zu 20 %) und den Muskeln (4 %) vor. Glykogen ist ein weißes, amorphes Pulver, das selbst in kaltem Wasser gut löslich ist. Das Glykogenmolekül ist wie Stärkemoleküle aufgebaut und unterscheidet sich nur durch eine stärkere Verzweigung. Das Molekulargewicht von Glykogen liegt im Millionenbereich.

Cellulose ist ebenfalls ein Polymer der Glucose. Es enthält etwa 50 % des in Pflanzen enthaltenen Kohlenstoffs. Gemessen an der Gesamtmasse auf der Erde steht Cellulose unter den organischen Verbindungen an erster Stelle.

Struktur von Cellulose (C 6 H 10 O 5) n n – von mehreren hunderttausend bis mehreren Millionen Cellulose-Makromoleküle bestehen aus β-Glucose-Molekülen und bilden im Raum eine lineare Struktur.

Vorkommen in der Natur Cellulose ist ein aus Glukoseresten bestehendes Biopolymer – eine wertvolle Glukosequelle, deren Abbau jedoch das Enzym Cellulase erfordert, das in der Natur relativ selten vorkommt. Daher nehmen nur einige Tiere (z. B. Wiederkäuer) Zellulose als Nahrung auf.

Zellulose in der Natur finden Holz – 50 % Leinen – 80 % Baumwolle – 98 % Watte, Filterpapier – 100 % Zellulose.

Physikalische Eigenschaften Cellulose ist eine feste, faserige Substanz, die in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Cellulose kann in einem Lösungsmittelgemisch (konzentrierte Ammoniaklösung + Kupferhydroxidlösung + konzentrierte Zinkchloridlösung) gelöst werden.

Chemische Eigenschaften 1) Verbrennung (C 6 H 10 O 5) n + 6n O 2 → 6n CO 2 + 5n H 2 O + Q 2) Hydrolyse (C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O → n C 6 H 12 O 6 β - Glucose Hydrolyse von Cellulose erfolgt beim Erhitzen in Gegenwart von konz. Schwefelsäure.

3) Wechselwirkung mit Säuren a) mit Salpetersäure - Nitrierung OH H 2 SO 4 C 6 H 7 O 2 – OH + 3n HNO 3 3n H 2 O + OH n O - NO 2 + C 6 H 7 O 2 – O - NO 2 O - NO 2 n Trinitrocellulose

b) mit Essigsäure - Acetylierung OH H 2 SO 4 C 6 H 7 O 2 – OH + 2 n CH 3 - COOH OH n O – CO - CH 3 2n H 2 O + C 6 H 7 O 2 – O – CO - CH 3 OH n Cellulosediacetat

Zelluloseherstellung Die gebräuchlichste Methode zur Herstellung von Zellulose aus Holz ist die Sulfitmethode. Zerkleinertes Holz wird in Gegenwart einer Lösung von Calciumhydrosulfit Ca(HCO 3) 2 oder Natriumhydrosulfit NaHCO 3 in Autoklaven bei einem Druck von 0,5 - 0,6 MPa und einer Temperatur von 150 °C erhitzt. In diesem Fall werden alle anderen Stoffe erhitzt zerstört und Zellulose wird in reiner Form freigesetzt. Anschließend wird der Zellstoff mit Wasser gewaschen, getrocknet und der Weiterverarbeitung zugeführt.

Anwendung von Cellulose und ihren Derivaten 1) Chemische Industrie. Cellulose ist ein Rohstoff für die Herstellung vieler organischer Verbindungen: - Glucose - Methyl- und Ethylalkohol - Essigsäure - Terpentin (Lösungsmittel) - Kolophonium

3) Kunstfasern (Viskose, Seidenacetat)

4) Film

5) Sprengstoffe

6) Medikamente (Antibiotika)

7) Lacke, Emails NC

9) Kunststoffe (Cellophan, Zelluloid)

Chitin kommt der Zellulose nahe; Es kommt in einigen Pilzarten vor und ist auch ein wichtiger Bestandteil des Exoskeletts einiger Tiere.

Kohlenhydrate

Monosaccharide

Oligosaccharide

Polysaccharide

Fruktose,

Saccharose

Zellulose

Polysaccharide

Zellulose

Der Zweck der Lektion

1.Um das Wissen über die Klassifizierung von Kohlenhydraten zu festigen.

2. Untersuchen Sie die Eigenschaften von Polysacchariden am Beispiel von Stärke und Cellulose.

3. In der Lage sein, Ähnlichkeiten und Unterschiede in der Struktur und den Eigenschaften von Polysacchariden zu finden und Gleichungen für die Hydrolysereaktion aufzustellen.

4. In der Lage sein, eine qualitative Reaktion auf Stärke durchzuführen.

Polysaccharide

Hierbei handelt es sich um natürliche hochmolekulare Stoffe, deren Makromoleküle aus Resten von Monosaccharidmolekülen bestehen.
Polysaccharide werden als Biopolymere klassifiziert.
Beispiele für Polysaccharide: Stärke, Cellulose, Glykogen, Chitin.

Vergleich von Stärke und Zellulose

Stärke

Zellulose

Struktur

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

In der Natur sein

Biologische Rolle

Anwendung

Verbreitung in der Natur

STÄRKE

ZELLULOSE

REIS 80%

KARTOFFEL 20%

FLACHS 80 %

HOLZ 50%

BAUMWOLLE 98 %

WEIZEN 70 %

Strukturformel von Stärke

α-Glucose-Reste

STÄRKE

(C 6 H 10 Ö 5 ) N

Das relative Molekulargewicht liegt im Bereich von mehreren hundert bis mehreren tausend Kohlenstoffeinheiten.

Strukturformel von Cellulose

β-Glucose-Reste

ZELLULOSE

(C 6 H 10 Ö 5 ) N

Das relative Molekulargewicht beträgt mehrere Millionen Kohlenstoffeinheiten.

Physikalische Eigenschaften

Stärke

Zellulose

harte, faserige weiße Substanz
löst sich nicht in Wasser auf
hat keinen süßen Geschmack

weißes amorphes Pulver
löst sich nicht in kaltem Wasser auf
quillt in heißem Wasser auf
hat keinen süßen Geschmack

Chemische Eigenschaften von Stärke

1. Hydrolyse
1. Hydrolyse

Stärke → Dextrine → Maltose → Glucose

2. Qualitative Reaktion

2. Qualitative Reaktion

(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → blaue Farbe

Chemische Eigenschaften von Cellulose

1. Hydrolyse

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6

2. Bildung von Estern